Het verschijnen van pilotenkoffers gaat terug tot de twintigste eeuw, tijdens de eerste decennia van de militaire luchtvaart.
In de jaren 1920-1930 hadden piloten functionele tassen nodig om hun persoonlijke bezittingen en essentiële uitrusting mee te nemen. In die tijd waren de eisen complex, omdat de cockpits krap en niet onder druk stonden. Er was een lichte bagage die de kleine vliegtuigen van toen niet te zwaar maakte, die bestand was tegen de elementen (vocht, stof, oververhitting...) en die gemakkelijk te vervoeren was... Vandaar de keuze voor een hoge tas met handvatten en een brede opening voor snelle toegang tot de inhoud!
Tijdens de Tweede Wereldoorlog hebben de US Army Air Forces en de Royal Air Force deze tas verbeterd om hem geschikt te maken voor lange missies en luchtlandingsoperaties, door er compartimenten aan toe te voegen voor EHBO-koffers en militaire rantsoenen.
Na de oorlog werden de pilotenkoffers door het leger opgehaald en gebruikt voor civiele doeleinden. Hun praktische en robuuste karakter maakte ze populair bij reizigers, avonturiers en vintage liefhebbers.
In 1963 vereeuwigt Steve McQueen de piloten tas in The Great Escape. De piloten tas werd populair en groeide uit tot een Hollywood-icoon en een authentiek onderdeel van de luchtvaartwereld. In de jaren 2000 gaf de modewereld een nieuwe interpretatie aan de piloten tas in vernieuwde versies.
Tegenwoordig is de piloten tas een symbool geworden van avontuur en vrijheid, waarbij historisch erfgoed en hedendaagse mode samenkomen.