Utseendet til pilotvesker dateres tilbake til 1900-tallet, i løpet av de første tiårene av militær luftfart.
På 1920- og 30-tallet trengte piloter funksjonelle vesker for å frakte personlige eiendeler og viktig utstyr. På den tiden var spesifikasjonene komplekse, ettersom cockpitene var trange og trykkfrie. De trengte bagasje som var lett for ikke å tynge ned datidens små fly, solid nok til å tåle elementene (fuktighet, støv, overoppheting osv.), og enkel å bære. Derfor ble det valgt en høy veske med håndtak og en bred åpning for rask tilgang til innholdet!
Under andre verdenskrig forbedret det amerikanske flyvåpenet og det kongelige flyvåpenet denne vesken for å passe til lange oppdrag og luftbårne operasjoner, og la til dedikerte rom for førstehjelpsutstyr og militærrasjoner.
Etter krigen ble pilotvesker samlet inn fra militære overskuddslagre og brukt i sivilt liv. Deres praktiske og robuste egenskaper appellerte til reisende, eventyrere og vintage-entusiaster.
I 1963 udødeliggjorde Steve McQueen bombervesken i The Great Escape . Bombervesken ble raskt populær og ble både et Hollywood-ikon og et autentisk symbol på luftfartsverdenen. Så, på 2000-tallet, tolket moteverdenen bombervesken på nytt i oppdaterte versjoner.
I dag har pilotvesken blitt et symbol på eventyr og frihet, og blander historisk arv med moderne mote.